Lisboa (cerca de 500 000 habitantes – 3 milhões de habitantes na Região de Lisboa) é a capital desde o século XII, a maior cidade do país, principal pólo económico, detendo o principal porto marítimo e aeroporto portugueses e é a cidade mais rica de Portugal com um PIB per capita superior ao da média da União Europeia. Outras cidades importantes são as do Porto, (cerca de 240 000 habitantes – 1,5 milhões no Grande Porto) a segunda maior cidade e centro económico, Aveiro (por vezes denominada a "Veneza portuguesa"), Braga (Cidade dos Arcebispos), Chaves (cidade histórica e milenar), Coimbra (com a mais antiga universidade do país), Guimarães (Cidade berço), Évora (Cidade-Museu), Setúbal (terceiro maior porto), Portimão (3º porto de cruzeiros e sede do AIA) Faro e Viseu. Na área metropolitana de Lisboa existem cidades com grande densidade populacional como Agualva-Cacém e Queluz (concelho de Sintra), Amadora , Almada, Amora, Seixal, Barreiro, Montijo e Odivelas. Na área metropolitana do Porto os concelhos mais povoados são Vila Nova de Gaia, Maia, Matosinhos e Gondomar. Na Região Autónoma da Madeira a principal cidade é o Funchal. Na Região Autónoma dos Açores existem três cidades principais – Ponta Delgada, na ilha de São Miguel, Angra do Heroísmo na ilha Terceira e Horta na ilha do Faial.