Acho normal que o brasileiro tenha dificuldades em entender português de portugal (o sotaque) porque os estrangeiros têm sempre maior facilidade em aprender o português do Brasil.
Quando estive na Finlândia, estive com um finlândes que viveu algum tempo (1 ano talvez) no Brasil e falava português do Brasil e dizia que não tinha tido grandes problemas em aprender português mas ao ouvir-me falar e à minha namorada, disse que se tivesse estado em Portugal ia achar mais difícil.
Há muitos portugueses que dão muitos erros gramaticais em linguagem falada coloquialmente (e não só). Eu pessoalmente acho que não dou muitos, mas sei que dou alguns porque inconscientemente (e porque falo bastante rápido) retiro palavras que caso não estejam na frase, não impeçam a pessoa de perceber o que quero dizer. ex: Faço anos 24 de Agosto.
Por fim, a última pergunta é a mais subjectiva de todas. É óbvio que depende do gosto de cada um, mas pessoalmente adoro o sotaque de quase todos os brasileiros que ouvi. Apesar que o "r" enrolado que parece ser característico das pessoas do interior de são paulo me faz um bocado de confusão (peço desculpa a quem fala assim). De resto adoro o sotaque, e não mudava nada mesmo
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